Ралли под единым брэндом "Каникулы" проводятся с августа 2001 года.
Начальная концепция: напряженные, сложные длинные трассы, смешанное покрытие (асфальт, грейдера, грунт). Соревнование требовало и требует слаженной работы экипажа (как водителя так и штурмана) в ходе Дополнительных соревнований и при движении по дорожным секторам, концентрации внимания, физической выносливости и хорошей подготовки автомобиля.
Выезд на данное соревнование на машине с мелкими неполадками, не вызывающими проблем при обычной "городской" езде вполне закономерно заканчивался сходом с дистанции по техническим причинам. Эти трассы не прощали стертых протекторов или неотрегулированного рулевого управления, тусклых лампочек в фарах или плохо работающих стеклоочистителей. Многие спортсмены, прошедшие "школу "Каникул" и научившиеся уверенно управлять автомобилем на сложных для обычных автомобилей покрытиях на разрешенных по ПДД скоростях, давно перешли в "большой автоспорт". И со сменой поколений спортсменов и автомобилей, концепцию соревнования пришлось скорректировать в более мягкую сторону. Трассы из 700-500 километровых "укоротились" до 350-400 км, стали более запутанными и нацеленными на ориентирование по Дорожной книге: больше стало "задач на внимание" (так называемых "покупок") и знание ПДД. Но неизменным для "Летних" и "Зимних" Каникул осталось одно — балансирование на грани выполнимости нормативов, интересные решения маршрута и яркие, неожиданные "покупки", смешанный тип покрытия трассы, и "фирменный стиль" Леонида Форафонтова, с чьим именем уже связывают классические решения построения трасс. Это и "клумбы" — треугольные дорожные развязки с несколькими проходами и "карусели Форафонтова" — многокилометровые, насыщенные судейскими точками контроля закрученные и связанные в единый организм РДС-ы (задание на Регулярность движения , сочлененные), где важна каждая секунда, проведенная на трассе, и неожиданные изящные и красивые построения финишей и многое другое. Все это в том или ином виде присутствует на каждых "Каникулах". Иначе и быть не может: ведь каждую трассу их автор "проживает" сам.